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<!DOCTYPE html>

<title>Propranolol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Propranolol</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">(<i>R</i>)-Propranolol (oben) und (<i>S</i>)-Propranolol (unten), 1:1-<a href="Stereoisomerie" class="mw-redirect" title="Stereoisomerie">Stereoisomerengemisch</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Propranolol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(<i>RS</i>)-1-(Isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li><i>rac</i>-1-(Isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol</li>

<li>(±)-1-(Isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol</li>

<li><small>DL</small>-1-(Isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)-2-propanol</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißer Feststoff (Hydrochlorid)<sup id="cite_ref-alfa_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-alfa-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=525-66-6">525-66-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(freie Base)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=318-98-9">318-98-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Propranolol-Hydrochlorid)</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">208-378-0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p>nicht kardioselektiver <a href="Betablocker" title="Betablocker">Betablocker</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>

<ul><li>259,34 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup><small>(Propranolol)</small></li>

<li>295,80 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup><small>(Propranolol-Hydrochlorid)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>96 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>(freie Base Propranolol)</small><sup id="cite_ref-ChemIDplus_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>163–164 °C <small>(Propranolol-<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</small><sup id="cite_ref-MerckIndex_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>Wasser: 61,7 mg·l<sup>−1</sup> (25 °C)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>Hydrochlorid<br>

</p>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>660 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Propranolol</b> ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Substanzgruppe der <a href="Betablocker" title="Betablocker">Betablocker</a> und wird unter anderem zur Behandlung der <a href="Arterielle_Hypertonie" title="Arterielle Hypertonie">arteriellen Hypertonie</a> (Bluthochdruck) und bei Herzrhythmusstörungen eingesetzt. Es wurde in den 1960er Jahren von <a href="James_Whyte_Black" title="James Whyte Black">James Whyte Black</a> entwickelt,<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> der 1988 für seine Beiträge zum Verständnis biochemischer Prinzipien der Arzneimitteltherapie den <a href="Nobelpreis_f%C3%BCr_Physiologie_oder_Medizin" title="Nobelpreis für Physiologie oder Medizin">Nobelpreis für Medizin</a> erhielt.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Propranolol ist sehr gut fettlöslich und hat eine gute <a href="Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">ZNS</a>-Gängigkeit. Pharmazeutisch eingesetzt wird es in Form seines Salzsäuresalzes (<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorids</a>). Propranololhydrochlorid ist löslich in Wasser und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> (96 Prozent) und praktisch unlöslich in <a href="Heptan" title="Heptan">Heptan</a>.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakodynamik">Pharmakodynamik</h2></div>

<p>Betablocker blockieren spezifisch sympathische <a href="Beta-Adrenozeptoren" class="mw-redirect" title="Beta-Adrenozeptoren">β-Adrenozeptoren</a>, ohne sie zu aktivieren (keine <a href="Intrinsische_Aktivit%C3%A4t" title="Intrinsische Aktivität">intrinsische Aktivität</a>). Propranolol gehört zu den alten, nicht herzselektiven Betablockern, die neben <a href="%CE%921-Adrenozeptor" title="Β1-Adrenozeptor">β<sub>1</sub></a>-auch an <a href="%CE%922-Adrenozeptor" title="Β2-Adrenozeptor">β<sub>2</sub>-Adrenozeptoren</a> binden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h2></div>

<p>Propranolol unterliegt einem ausgeprägten <a href="First-Pass-Effekt" title="First-Pass-Effekt">First-Pass-Effekt</a>, und daher beträgt die <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> nur ca. 30 %. Der Abbau findet in der Leber statt.

</p><p>Die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> beträgt 3 bis 4 Stunden.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h2></div>

<p>Propranolol wird ebenso wie andere <a href="Betablocker" title="Betablocker">Betablocker</a> eingesetzt, z. B. für die Behandlung von

</p>

<ul><li><a href="Arterielle_Hypertonie" title="Arterielle Hypertonie">arterieller Hypertonie</a>,</li>

<li><a href="Koronare_Herzkrankheit" title="Koronare Herzkrankheit">koronarer Herzkrankheit</a>,</li>

<li><a href="Thyreotoxische_Krise" class="mw-redirect" title="Thyreotoxische Krise">thyreotoxischer Krise</a>,</li>

<li><a href="Hypertrophe_Kardiomyopathie" title="Hypertrophe Kardiomyopathie">hypertropher Kardiomyopathie</a>,</li>

<li><a href="Portale_Hypertension" title="Portale Hypertension">portaler Hypertension</a>,</li>

<li>angeborenen <a href="H%C3%A4mangiom" title="Hämangiom">Hämangiomen</a><sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li><a href="%C3%96sophagusvarizen" title="Ösophagusvarizen">Ösophagusvarizenblutungen</a> für die Primärprophylaxe</li>

<li><a href="Ph%C3%A4ochromozytom" title="Phäochromozytom">Phäochromozytomen</a> als präoperative Therapie (zusammen mit <a href="Alphablocker" title="Alphablocker">Alphablocker</a>).</li></ul>

<p>Daneben können nichtselektive Betablocker auch bei <a href="Migr%C3%A4ne" title="Migräne">Migräne</a> sowie <a href="Tremor#Essentieller_Tremor" title="Tremor">essentiellem Tremor</a> (hier als <i>Mittel der ersten Wahl</i>) angewandt werden. Bei der Behandlung von <a href="Posttraumatische_Belastungsst%C3%B6rung" title="Posttraumatische Belastungsstörung">posttraumatischen Belastungsstörungen</a> wird Propranolol als <a href="Off-Label-Use" title="Off-Label-Use">Off-Label-Use</a> gegen <a href="Intrusion_(Psychologie)" title="Intrusion (Psychologie)">Intrusionen</a> und Übererregbarkeit eingesetzt.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Für den Einsatz gegen körperliche Angstsymptome gibt es keine ausreichenden Nachweise der Wirksamkeit, nach denen eine routinemäßige Anwendung empfohlen werden könnte.<sup id="cite_ref-PMID26487439_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID26487439-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>

<ul><li>Initialer Blutdruckanstieg,</li>

<li>Auslösung von <a href="Asthma_bronchiale" title="Asthma bronchiale">Asthmaanfällen</a>,</li>

<li><a href="Synkope_(Medizin)" title="Synkope (Medizin)">Synkopen</a>,</li>

<li>periphere Durchblutungsstörungen.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereochemie">Stereochemie</h2></div>

<p>Arzneimittel enthalten den Arzneistoff als <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a> (1:1-Gemisch der <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomere</a>), wobei aus grundsätzlichen Überlegungen die Verwendung des besser bzw. nebenwirkungsärmer wirksamen Enantiomers zu bevorzugen wäre. Der Bedeutung der Enantiomeren-Reinheit von synthetisch hergestellten Wirkstoffen wird zunehmend Beachtung gegeben, denn die beiden Enantiomeren eines <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiralen</a> Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das aktive Stereoisomer (<a href="Eutomer" title="Eutomer">Eutomer</a>) ist die (<i>S</i>)-Form von Propranolol.<sup id="cite_ref-Agustiana_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-Agustiana-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung_als_Dopingmittel">Verwendung als Dopingmittel</h2></div>

<p>Dank seiner Eigenschaft, die Herzfrequenz zu senken und dem natürlichen physiologischen <a href="Tremor" title="Tremor">Tremor</a> entgegenzuwirken, wird Propranolol auch als verbotenes Dopingmittel im Schießsport eingesetzt. Bekanntester Fall ist der nordkoreanische Pistolenschütze <a href="Kim_Jong-su" title="Kim Jong-su">Kim Jong-su</a>, dem bei den Olympischen Sommerspielen 2008 in Peking seine Silbermedaille mit der Freien Pistole und seine Bronzemedaille mit der Luftpistole nach einem positiven Test auf Propranolol aberkannt wurde.<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Trivia">Trivia</h2></div>

<p>In der <a href="Deutsche_Demokratische_Republik" title="Deutsche Demokratische Republik">DDR</a> war die Einnahme einer Überdosis Propranolol <i>(Obsidan)</i> eine von <a href="Suizid" title="Suizid">Suizidenten</a> häufig gewählte Methode, um sich das Leben zu nehmen.<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Seit 1990 wird Propranolol in der <a href="Liste_der_unentbehrlichen_Arzneimittel_der_Weltgesundheitsorganisation" title="Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation">Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation</a> geführt.

</p><p>Propranolol spielt eine zentrale Rolle in der Romanserie <a href="Silo_(Romanreihe)" title="Silo (Romanreihe)">Silo</a> von <a href="Hugh_Howey" title="Hugh Howey">Hugh Howey</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p><b><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></b><br>

Beta-Tablinen (D), Dociton (D), Inderal (A, CH), Obsidan (D), Prophylux (D), Generika (D, CH), Syprol (UK)

</p><p><b><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a></b><br>

Beta-Turfa (D), Dociretic (D), Dociteren (D), Pertenso (D), Propra comp (D), Triamteren tri-comp (D), Hemangiol

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Hasso Scholz, Ulrich Schwabe (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Taschenbuch der Arzneibehandlung: angewandte Pharmakologie</cite>. 13. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg 2005, ISBN 3-540-20821-6.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Propranolol&rft.btitle=Taschenbuch+der+Arzneibehandlung%3A+angewandte+Pharmakologie&rft.date=2005&rft.edition=13.&rft.genre=book&rft.isbn=3540208216&rft.place=Berlin+%2F+Heidelberg&rft.pub=Springer" style="display:none"> </span></li>

<li><a href="Bj%C3%B6rn_Lemmer" title="Björn Lemmer">Björn Lemmer</a>, Kay Brune (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Pharmakotherapie, klinische Pharmakologie</cite>. 14. Auflage. Springer, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-10540-1.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Propranolol&rft.btitle=Pharmakotherapie%2C+klinische+Pharmakologie&rft.date=2010&rft.edition=14.&rft.genre=book&rft.isbn=9783642105401&rft.place=Heidelberg&rft.pub=Springer" style="display:none"> </span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-alfa-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-alfa_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/H26645">Propranolol</a></span> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 11. Februar 2010 <small>(Seite nicht mehr abrufbar)</small>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/525-66-6">Propranolol</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4946">4946</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-MerckIndex-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-MerckIndex_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals</i>. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1348.</span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/P0884">(±)-Propranolol hydrochloride</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 22. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/P0884?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">J.W. Black, A.F. Crowther, R.G. Shanks, L.H. Smith, A.C. Dornhorst: <i>A new beta-adrenergic receptor antagonist</i>. In: <i><a href="The_Lancet" title="The Lancet">The Lancet</a></i>, 1964, 283, S. 1080–1001.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">James W. Black: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1988/black-autobio.html">Autobiography.</a> nobelprize.org</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Monografie <i>Propranolol hydrochloride</i>. In: <i><a href="Ph._Eur." class="mw-redirect" title="Ph. Eur.">European Pharmacopoeia</a></i>. 10th Edition (Ph. Eur. 10.0). EDQM Council of Europe, 2019.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">G. Geisslinger, S. Menzel, T. Gudermann, B. Hinz, P. Roth (Hrsg.): <i>Mutschler Arzneimittelwirkungen</i>. 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, S. 355.</span>

</li>

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/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20090225195847/http://www.ard.ndr.de/peking2008/nachrichten/ardsportpeking5696.html">Zwei neue Dopingfälle bei Olympia.</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 25. Februar 2009 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) <a href="ARD" title="ARD">ARD</a>, 15. August 2008; Olympia-Berichterstattung.</span>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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